4-Bromo thioanisole

4-Bromo thioanisole

Cas n ° : 104-95-0
Formule moléculaire : C7H7BrS
Poids moléculaire : 203,10 g mol − 1
Apparence : solide blanc à blanc cassé à faible fusion ; mp 38 - 40 °C ; odeur d'ail pénétrante
Pureté : ≥ 99% (GC, qualité commerciale après cristallisation)
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Description du produit

4-Le bromothioanisole est un thioéther aromatique para-substitué qui combine une unité de sulfure de méthyle donneur d'électrons avec une poignée de bromure d'aryle. Cet arrangement électronique push-pull rend la liaison C-Br hautement réactive envers :

Les couplages réticulaires régiosélectifs Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig qui délivrent des sulfures, des sulfoxides ou des sulfones bi-aryl para-substitués dans des conditions douces (dioxane, 50 - 110 ° C) ;

Protocoles de sulfoxidation induite par UVA sans catalyseur qui donnent des sulfoxides essentiellement enantio-pures (S) lorsqu 'ils sont combinés avec des mono-oxygénases de Baeyer-Villiger conçues ;

Chimie ortho-métalée dirigée (DoM) utilisant des bases TMP-Zn ou TMP-Mg, permettant un accès unique aux anneaux benzènes multi-substitués ;

S-oxydation sélective au sulfoxide ou au sulfone correspondant (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendement de 95 %) pour les applications agrochimiques et parfums.

Le composé est stable pendant ≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké à température ambiante, sec et scellé ; il présente une faible pression de vapeur (bp 128 - 130 ° C @ 10 mmHg, point d'éclair 113 ° C) et est classé comme un irritant ayant une odeur prononcée (Xn, Xi, R22 - 36 / 37 / 38, ONU 3335). Les lots commerciaux sont fournis sous azote avec des documents spécifiques au lot COA, GC-MS, RMN et MSF adaptés aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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