Name: 3,5-Dichloro thioanisole
Brand: YANGFAN New Materials (Zhejiang) Co., Ltd.
SKU: T675-10
Availability: InStock

3,5-Dichloro thioanisole

Cas n ° : 68121-46-0
Formule moléculaire : C7H6Cl2S
Poids moléculaire : 193,09 g mol − 1
Apparence : blanc à blanc cassé solide à faible fusion ou liquide jaune pâle incolore (mp ≈ 18 - 19 °C) ; odeur intense semblable à l'ail
Pureté : ≥ 98% (GC, qualité commerciale typique)

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Description du produit

Le 3,5 - dichlorothioanisole est un thio-éther aromatique contenant deux atomes de chlore méta l'un à l'autre et un groupe sulfure de méthyle dans la position 1. Ce modèle de substitution donne à la molécule un noyau aryle déficient en électrons mais hautement polarisable, idéal pour :

Les couplages croisés régiosélectifs Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig qui fournissent des sulfures, des sulfoxides ou des sulfones de 3,5-dichloro-aryl ;

Substitution aromatique nucléophile (NAS) aux positions C - 2 et C - 4 dans des conditions douces (K2CO3, DMF, 60 °C) ;

Chimie ortho-métalée dirigée (DoM) utilisant des bases TMP-Zn ou TMP-Mg, permettant un accès unique aux anneaux benzènes multi-substitués ;

S-oxydation sélective au sulfoxide ou au sulfone correspondant (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendement de 95 %) pour les applications agrochimiques et parfums.

La synthèse industrielle est réalisée par chloration électrophile du thioanisole avec Cl2 / FeCl3 dans du dichloroéthane ; la température de réaction (0 - 5 °C) et la stoichiométrie sont soigneusement contrôlées pour donner ≥ 70 % de rendement isolé du 3,5 - isomère après distillation fractionnée (bp 262 - 263 °C @ 760 mmHg, d420 1,349 g mL − 1, n20D 1,613). Le matériau présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et à température ambiante) et est fourni sous azote avec une documentation complète de contrôle de la qualité (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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