4-Chloro thioanisole

4-Chloro thioanisole

Cas n ° : 123-09-1
Formule moléculaire : C7H7ClS
Poids moléculaire : 158,64 g mol − 1
Apparence : liquide clair incolore à jaune clair, odeur d'ail pénétrant
Pureté : ≥ 98 % (GC, qualité commerciale)
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Description du produit

4-Le chlorothioanisole est un thio-éther aromatique para-substitué qui combine une unité de sulfure de méthyle libérant des électrons avec un chlore extracteur d'électrons. Cet arrangement électronique push-pull rend la liaison C-Cl hautement sensible à la substitution aromatique nucléophile, tandis que le centre de soufre peut être oxydé chimiosélectivement au sulfoxide ou au sulfone correspondant dans des conditions douces de H2O2 / AcOH (40 ° C, 2 h, rendement de 92 %). La molécule est donc largement utilisée comme bloc de construction pour :

Régiosélective Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig couplage croisé qui fournit para-substitué bis-aryl sulfure ;

Protocoles de sulfoxydation photocatalytiques, sans catalyseur induits par les UVA qui donnent des (S) - sulfoxides essentiellement enantio-pur lorsqu 'ils sont combinés avec des mono-oxygénases de Baeyer-Villiger telles que MO14 ;

Précurseurs de ligands pour les actifs de protection des cultures, liants thio-éther dans les matériaux fonctionnels et intermédiaires de fragrance après S-oxydation sélective.

Le matériau présente une excellente durée de conservation (≥ 24 mois lorsqu ' il est stocké scellé, sec et à température ambiante) et est fourni sous azote avec une documentation complète de contrôle de la qualité (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adaptée aux flux de travail cGMP ou ISO - 9001.

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