
4-Le nitrothioanisole est un sulfure aromatique déficient en électrons qui combine un groupe nitro para fortement éliminant des électrons à un substituant méthylthio, rendant le centre de soufre légèrement électrophile et l'anneau fortement activé vers la substitution nucléophile. Le matériau est utilisé dans quatre domaines principaux :
Intermédiaire pharmaceutique et agrochimique - Serve de précurseur clé de l'anthelmintique vétérinaire "nitroscanate" (3 - méthylthio - 4 - nitro-isothiocyanatobenzène) après réduction / isothiocyanation ; le même échafaudage est utilisé pour les fongicides et les insecticides
OLED et matériaux optoélectroniques - Le couplage croisé C-S ou C-N catalysé par le palladium convertit le groupe méthylthio en diaryl-sulfures ou diaryl-amines qui fonctionnent comme couches de transport d'électrons ou de blocage des trous dans les dispositifs OLED à petite molécule
Réactif de groupe protecteur commutable à redox - Le groupe nitro peut être réduit in situ à un groupe aminé, permettant un clivage oxydatif léger de la fraction méthylthio ; cette caractéristique est exploitée dans la synthèse de peptide et d'oligosaccharide pour masquer les fonctionnalités thiol ou phénol.
Étalon de référence d'impuretés - Répertorié comme Pirtobrutinib Impureté 8 et fourni sous BPF pour la validation de la pureté de l'API
Le solide est essentiellement non volatile (pression de vapeur 0,018 mmHg @ 25 ° C), mais a une odeur persistante, semblable au poireau ; stocker sous azote à 2 - 8 ° C. Il est nocif s'il est avalé (DL50 560 mg kg - 1 par voie orale chez le rat) et est irritant pour la peau et les yeux ; manipuler avec des gants et ventilation d'échappement locale.