4-Nitro thioanisole

4-Nitro thioanisole

Cas n ° : 701-57-5
Formule moléculaire : C7H7NO2S
Poids moléculaire : 169,20 g mol − 1
Apparence : poudre cristalline jaune clair à jaune brunâtre ; p.m. 66 - 69 ° C ; p.m. 140 ° C / 2 mmHg
Pureté : ≥ 98 % (HPLC)
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Description du produit

4-Le nitrothioanisole est un sulfure aromatique déficient en électrons qui combine un groupe nitro para fortement éliminant des électrons à un substituant méthylthio, rendant le centre de soufre légèrement électrophile et l'anneau fortement activé vers la substitution nucléophile. Le matériau est utilisé dans quatre domaines principaux :

Intermédiaire pharmaceutique et agrochimique - Serve de précurseur clé de l'anthelmintique vétérinaire "nitroscanate" (3 - méthylthio - 4 - nitro-isothiocyanatobenzène) après réduction / isothiocyanation ; le même échafaudage est utilisé pour les fongicides et les insecticides

OLED et matériaux optoélectroniques - Le couplage croisé C-S ou C-N catalysé par le palladium convertit le groupe méthylthio en diaryl-sulfures ou diaryl-amines qui fonctionnent comme couches de transport d'électrons ou de blocage des trous dans les dispositifs OLED à petite molécule

Réactif de groupe protecteur commutable à redox - Le groupe nitro peut être réduit in situ à un groupe aminé, permettant un clivage oxydatif léger de la fraction méthylthio ; cette caractéristique est exploitée dans la synthèse de peptide et d'oligosaccharide pour masquer les fonctionnalités thiol ou phénol.

Étalon de référence d'impuretés - Répertorié comme Pirtobrutinib Impureté 8 et fourni sous BPF pour la validation de la pureté de l'API

Le solide est essentiellement non volatile (pression de vapeur 0,018 mmHg @ 25 ° C), mais a une odeur persistante, semblable au poireau ; stocker sous azote à 2 - 8 ° C. Il est nocif s'il est avalé (DL50 560 mg kg - 1 par voie orale chez le rat) et est irritant pour la peau et les yeux ; manipuler avec des gants et ventilation d'échappement locale.

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