
3-Le nitrothioanisole est un thio-éther nitro-aromatique qui combine un méta-groupe nitro extracteur d'électrons à un substituant méthylthio, rendant le centre de soufre légèrement électrophile et l'anneau activé vers la substitution nucléophile. Le composé est employé dans trois domaines principaux :
Intermédiaire pharmaceutique et agrochimique - Serve de précurseur de l'agent anthelmintique vétérinaire "nitroscanate" (3 - méthylthio - 4 - nitro-isothiocyanatobenzène) après réduction / isothiocyanation ; la même voie fournit des fongicides et des insecticides portant le noyau aromatique 3 - méthylthio - 4 - nitro.
Bloc de construction pour les matériaux OLED et optoélectroniques - Le couplage croisé C-S ou C-N catalysé par le palladium convertit le groupe méthylthio en diaryl-sulfures ou diaryl-amines qui fonctionnent comme couches de transport d'électrons ou de blocage des trous dans les dispositifs OLED de petite molécule.
Le groupe nitro peut être réduit in situ à un groupe aminé, permettant un clivage oxydatif léger de la fraction méthylthio ; cette caractéristique est utilisée dans la synthèse des peptides et des oligosaccharides pour masquer les fonctionnalités thiol ou phénol.
Le solide est essentiellement non volatile (pression de vapeur 0,018 mmHg @ 25 ° C), mais a une odeur persistante, semblable au poireau ; stocker sous azote à 2 - 8 ° C. Il est nocif s'il est avalé (DL50 560 mg kg - 1 par voie orale chez le rat) et est irritant pour la peau et les yeux ; manipuler avec des gants et ventilation d'échappement locale.