
3-L'acide mercaptobutyrique est une molécule bifonctionnelle miscible dans l'eau, à faible fusion (≈ -8 °C) qui combine un thiol secondaire et un groupe acide carboxylique dans la même chaîne à quatre carbones (pKa ≈ 4,3). Les applications clés se sont élargies dans quatre domaines :
La condensation avec la cystéine ou le xylose suivie de la réaction de Maillard génère du 2 - méthyl - 3 - furanthiol et du 3 - mercapto - 2 - butanone, deux molécules aromatiques FEMA-GRAS qui délivrent des notes de « viande bouillie » à 0,1 - 5 mg kg - 1 dans les soupes, sauces et collations.
Passivation des métaux - Une solution aqueuse de 10 μ M inhibe la corrosion du cuivre de 95 % par la formation d'un film polymère de cuivre (I) - thiolate ; utilisé dans les liquides de refroidissement du moteur, les antigel et les fluides hydrauliques comme une alternative écologique aux benzotriazoles.
Quantum-dot et fonctionnalisation du nanomatériau - Le groupe carboxylique ancre les QDs CdSe, PbS ou CuInS2 aux fibres de polyester ou de cellulose tandis que le thiol empêche la maturation Ostwald, donnant aux textiles une fluorescence durable et une activité antibactérienne.
Modification du polymère et du revêtement - Utilisé comme agent de transfert de chaîne dans la polymérisation en émulsion du chloroprène et comme co-monomère dans les systèmes thiol-ène durcissables aux UV, où il réduit l'inhibition de l'oxygène et augmente la densité de liaison réticulaire sans jaunissement.
Le produit est essentiellement non volatile (pression de boue < 1 Pa @ 25 ° C), mais oxyde lentement en disulfure sur le stand ; stockage sous azote à 2 - 8 ° C. Il est nocif s'il est avalé (DL50 oral de rat 560 mg kg - 1) et est irritant pour la peau et les yeux ; portez des gants et des lunettes de protection pendant la manipulation.