1,3-Benzenedithiol

1,3-Benzenedithiol

Cas n ° : 626-04-0
Formule moléculaire : C6H6S2
Poids moléculaire : 142,24 g mol − 1
Apparence : incolore à jaune pâle solide à faible fusion ou huile avec une odeur de thiol pénétrante
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Le 1,3-benzénéthylène est le plus simple de ces vic-détylènes aromatiques dans lesquels deux groupes thiol sont méta l'un à l'autre sur l'anneau benzène. Le composé se cristallise à 24 - 26 ° C et bouillit à 245 - 247 ° C (760 mm Hg) avec un indice de réfraction n20D = 1,641. Il est pratiquement insoluble dans l'eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques courants (EtOH, Et2O, CH2Cl2, DMF). Le 1,3-benzénéthylène est un bloc de construction polyvalent en chimie supramoléculaire et en chimie des matériaux. La déprotonation avec NaOEt génère le dianion qui réagit avec α, α'- dibromo-o - xylène pour donner le tétrathia métacyclophane méta-bridé, un hôte utile pour Ag + et Hg 2 +. Sous conditions aérobie et catalyse de Cu (I), la molécule subit une polymérisation oxydative du 1,3-benzénédithiolate pour produire du poly (phénylène - 1,3 - disulfure), un plastique amorphe à indice élevé (n = 1,74) qui transmet de 450 nm à 8 μ m et est évalué comme matériau de lentille IR. Le dithiol est également utilisé comme ligand de transfert de chaîne dans la synthèse de points quantiques CdS et PbS solubles dans l'eau recouverts d'une coquille de méta-dithiolate, donnant des particules avec une émission de bord de bande étroite (FWHM < 25 nm) et une excellente stabilité colloïdale à pH 7 - 10. Parce que les deux groupes - SH sont fortement nucléophiles, le composé est un piégeur efficace des ions de métaux mous (log β 2 pour Hg2 + = 28,3) ; par conséquent, il est formulé comme un capteur colorimétrique pour le mercure dans l'eau potable (limite de détection 2 ppb). Le 1,3-benzénéthylène est sensible à l'humidité et s'oxyde lentement au disulfure cyclique sur le pied ; il doit être stocké sous azote à 2 - 8 ° C. L'inhalation de la vapeur provoque des maux de tête et des nausées ; la DL50 orale chez les rats est de 98 mg kg -1.

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