2,3-Difluorothiophenol

2,3-Difluorothiophenol

Cas n ° : 130922-39-3
Formule moléculaire : C6H4F2S
Poids moléculaire : 146,16 g mol − 1
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle ; odeur typique de thiophénol ; bp 169 °C / 760 mmHg, ρ 1,32 g cm − 3, nD20 1,523, fp 53 °C
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un thiol aromatique déficient en électrons dans lequel deux atomes de fluor adjacents retirent la densité d'électrons et abaissent le pKa du groupe - SH à ≈ 5,8. Le substituant ortho-fluoro confère une stabilité oxydative élevée et une réactivité unique envers la substitution aromatique nucléophile, ce qui fait de la molécule un bloc de construction stratégique pour :

Résines optiques thiol-ène à indice élevé : la photopolymérisation avec l'isocyanurate triallyl donne des films incolores (n = 1,60, Tg 125 °C, YI < 1 après 500 h Q-UVB) pour les substrats de lentilles 5G et les couches d'encapsulation OLED

Monocouches auto-assemblées antimicrobiennes argentées : la surface fluorinée densément emballée (angle de contact avec l'eau 98 °) supporte > 99% de bactéries après 24 h et supprime le ternissement de l'Ag dans les atmosphères salines.

Palladium-scavage sélectif : le soufre doux et l'anneau pauvre en électrons forment un complexe Pd (II) stable (log K = 18,7), permettant la récupération du Pd des liqueurs à couplage croisé épuisées à < 0,1 ppm résiduel.

Réactif de thiolation électrophile : Les espèces ArS-pré - activées se transférent proprement aux arènes riches en électrons dans des conditions oxydatives, fournissant des sulfures diaryls asymétriques pour les matériaux hôtes OLED.

Relais synthétique aux benzothiazoles : La cyclisation oxydative en un pot avec des aldéhydes fournit des benzothiazoles 2 - substitués à un rendement de 88 - 94% dans des conditions sans métaux, rationalisant la synthèse de blocs de construction pharmaceutiques.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure.

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