Name: Chloromethyl 4-chlorophenyl sulfide
Brand: YANGFAN New Materials (Zhejiang) Co., Ltd.
SKU: T675-10
Availability: InStock

Chloromethyl 4-chlorophenyl sulfide

Cas n ° : 7205-90-5
Formule : C7H6Cl2S
Poids moléculaire : 193,09 g mol − 1
Apparence : Liquide transparent incolore à jaune pâle ; bp 128 - 129 °C / 1,6 kPa, ρ 1,346 g cm -3, nD20 1,6055, fp 103 °C
Pureté : ≥ 97% (GC)

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Description du produit

Un bloc de construction bifonctionnel organosulfure qui combine un éther 4 - chlorophenylthio nucléophile avec un groupe chlorométhyle électrophile. Le chlorure de benzyle activé subit une substitution ou une élimination nucléophiles faciles, tandis que le parachlorure éliminant les électrons stabilise le soufre adjacent. Les applications clés incluent :

Agrochimique intermédiaire : utilisée dans la fabrication de l'insecticide organophosphoré "tri-thion" (carbophénotion) par alkylation du thioéther et formation ultérieure de liaison P-S.

Agent alkylant dans la synthèse d'hétérocycles : employé dans la construction assistée par micro-ondes d'échafaudages de 2-amino-imidazo [1,2-a] pyridine et d'autres N, S-hétérocycles actifs comme kinase ou inhibiteurs de DHODH.

Lier thio-acétal / thio-éther pour les PROTACs : le groupe réactif - CH2Cl permet une fixation rapide aux alcools ou aux amines dans des conditions de base douces, fournissant des liens clivables par redox pour des sondes de dégradation des protéines ciblées.

Précurseur de saveur FEMA-GRAS : L'oxydation enzymatique fournit le disulfure correspondant, donnant des nuances de rôti de bœuf et d'oignon (seuil 0,03 ng L − 1) dans les assaisonnements salés à 0,1 à 5 ppm.

Composé modèle Solvolysis : Il a été utilisé dans des études mécaniques de chlorures de méthyle (arylthio) dans des solvants hydroxyliques, révélant l'assistance anchimérique et les paramètres de nucléophilicité du solvant.

Conserver sous azote à 2 - 8 °C, loin de la lumière et de l'humidité ; garder le récipient hermétiquement fermé pour éviter l'hydrolyse et la formation de disulfure.

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