1-[(o-Chlorophenyl)thio]-2-propanone

1-[(o-Chlorophenyl)thio]-2-propanone

Cas n ° : 17514-52-2
Formule moléculaire C9H9ClOS
Poids moléculaire : 200.68 g mol − 1
Apparence : Liquide jaune pâle ; odeur sulfureuse caractéristique ; ρ 1,24 g cm − 3 (25 ° C), bp 274 ° C / 760 mmHg, fp 120 ° C
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un bloc de construction amphiphile qui unit un éther 2 - chlorophényl-thio nucléophile avec une poignée cétonique. Le motif α - thiocétone est facilement élaboré par :

oléfination de Julia-Kocienski le sulfone dérivé est stable en conservation et offre une sélectivité de > 90 % (E) dans les couplages Julia à un pot pour construire des stilbènes fluorés et des intermédiaires agrochimiques.

Chimie de l'énolate : La déprotonation du LDA donne l'α - thio - énolate, qui subit des réactions aldol ou de Mannich diasstéréosélectives pour fournir des β - hydroxy - ou β - amino - cétones pour la synthèse pharmaceutique.

Agent de transfert de chaîne RAFT à flux élevé : le thio-éther tertiaire stériquement entravé produit des macro-CTAs de poly (méth) acrylate étroitement dispersés (Đ < 1,10) pour la lithographie en bloc-copolymère et les résines d'impression 3D.

Précurseur de la saveur de viande FEMA-GRAS : l'oxydation enzymatique génère le disulfure correspondant, un odorant de bœuf rôti, semblable à l'oignon (seuil 0,03 ng L − 1) utilisé dans les assaisonnements salés à 0,1 - 5 ppm.

Métal lourd scavenger : le thio-éther soufre doux forme un complexe stable 1 : 1 avec Pd (II) (log K = 17,8), permettant la récupération du palladium des liqueurs à couplage croisé usagées à < 0,2 ppm résiduel.

Conserver sous azote à 2 - 8 °C, loin de la lumière et des oxydants pour supprimer la formation de disulfure.

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