
Un thiol aromatique amphiphilique portant un 3 - chlore et un substituant 2 - fluoro. Les halogènes vicinaux abaissent le pKa du groupe - SH à ≈ 5,0 et améliorent la stabilité oxydative, tandis que l'anneau pauvre en électrons reste sensible à la substitution aromatique nucléophile. Les applications clés incluent :
Bloc de construction agrochimique : La S-arylation catalysée par le cuivre installe le motif 3 - Cl - 2 - F-phényle - soufre dans les carboxanilides de pyrazole, fournissant de puissants fongicides SDHI avec une stabilité métabolique améliorée par rapport aux analogues des-halo.
Revêtements optiques à haute κ : La photopolymérisation du thiol-ène avec de l'isocyanurate triallyl donne des films incolores (n = 1,64, Tg 125 °C, YI < 1 après 500 h Q-UVB) pour les couches barrières OLED.
SAMs antimicrobiens argent : Les monocouches auto-assemblées sur Ag (111) donnent des surfaces hydrophobes densément emballées (angle de contact avec l'eau 102 °) qui maintiennent > 99% de bactéricide après 24 h tout en supprimant le ternissement dans les atmosphères salines.
Métal lourd scavenger : le soufre doux et l'anneau pauvre en électrons forment un complexe Pd (II) stable (log K = 18,7), permettant la récupération du palladium des liqueurs à couplage croisé épuisées à < 0,2 ppm résiduel.
Relais synthétique aux benzothiazoles : La cyclisation oxydative en un pot avec des aldéhydes fournit des benzothiazoles 2 - substitués à un rendement de 88 - 94% dans des conditions sans métaux, rationalisant la synthèse de blocs de construction pharmaceutiques.
Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure.