Thiopivalic acid

Thiopivalic acid

Cas n ° : 55561-02-9
Formula moléculaire : C5H10OS
Poids moléculaire : 118,20 g mol − 1
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle ; forte odeur sulfureuse ; bp 125 - 127 ° C / 760 mmHg, ρ 0,966 g cm - 3 (25 ° C), nD20 1,471, fp 24 ° C
Pureté : ≥ 97% (GC)
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Description du produit

L'acide S-thiocarboxylique α, α - disubstitué le plus simple. Le groupe tert-butyle volumineux bloque les α - hydrogènes, conférant une stabilité hydrolytique et oxydative élevée à la fonction thiol, tandis que le carbonyle éliminateur d'électrons abaisse le pKa de la - SH à ≈ 5,05. Ces caractéristiques font de l'acide thiopivalique une boîte à outils moléculaire polyvalente pour :

Réactif d'oléfination Julia-Kocienski : le tétrazol - 5 - yl sulfone dérivé est stable en conservation et offre une sélectivité de > 90 % (E) dans les couplages Julia à un pot pour construire des stilbènes fluorés et des intermédiaires agrochimiques.

Agent de transfert de chaîne RAFT à flux élevé : le thio-acide tertiaire stériquement entravé produit des macro-CTAs de poly (méth) acrylate étroitement dispersés (Đ < 1,10) pour la lithographie en bloc-copolymère et les résines d'impression 3D.

Précurseur de la saveur de viande FEMA-GRAS : l'oxydation enzymatique génère le disulfure correspondant, un odorant de bœuf rôti, semblable à un oignon (seuil 0,03 ng L − 1) utilisé dans les assaisonnements salés à 0,1 - 5 ppm.

Métal lourd scavenger : le thiocarbonyle soufre souple forme un complexe stable 1 : 1 avec Pd (II) (log K = 17,8), permettant la récupération du palladium des liqueurs à couplage croisé épuisées à < 0,2 ppm résiduel.

Monomère fonctionnel absorbant les UV-B : incorporé à 1 - 3 % en poids dans les latexes acryliques, il confère une absorption UV-B à large spectre (λmax 295 nm, ε 16 000) pour les films de protection solaire clairs et les revêtements optiques.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour supprimer la formation de disulfure.

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