4-Trifluoromethoxy thiophenol

4-Trifluoromethoxy thiophenol

Cas n ° : 169685-29-4
Formule moléculaire : C7H5F3OS
Poids moléculaire : 194,17 g mol − 1
Apparence : solide cristallin blanc ; mp 36 - 38 °C, bp 182 °C / 760 mmHg, ρ 1,35 g cm -3, fp 79 °C
Pureté : ≥ 98% (HPLC)
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Description du produit

Un thiol aromatique déficient en électrons portant un groupe trifluorométhoxy fortement absorbant des électrons para à la fraction - SH. Le substituant OCF3 abaisse le pKa du thiol à ≈ 5,2, améliore la stabilité oxydative et la lipophilicité (clogP 3,6), tandis que l'espaceur d'oxygène maintient la π - conjugation pour la réactivité orthogonale. Les applications clés incluent :

Résines optiques thiol-ène à indice élevé : photopolymérisation avec isocyanurate triallyl donne des films incolores (n = 1,65, Tg 128 °C, YI < 1 après 500 h Q-UVB) pour les substrats de lentilles 5G et les couches d'encapsulation OLED.

Monocouches auto-assemblées antimicrobiennes argentées : la surface fluorinée densément emballée (angle de contact avec l'eau 100 °) supporte > 99% de bactéries après 24 h et supprime le ternissement par l'Ag dans les atmosphères salines.

Palladium-scavage sélectif : le soufre doux et l'anneau pauvre en électrons forment un complexe Pd (II) stable (log K = 18,9), permettant la récupération du Pd des liquides à couplage croisé épuisés à < 0,1 ppm résiduel.

Réactif de thiolation électrophile : Les espèces ArS-pré - activées se transférent proprement aux arènes riches en électrons dans des conditions oxydatives, fournissant des sulfures diaryls asymétriques pour les matériaux hôtes OLED.

Redox-cleavable bioconjugate liant : le potentiel de redox quinone-thiol (E ° ′ -0,16 V vs NHE) déclenche la libération médiée par le glutathion de charges utiles cytotoxiques dans le cytosol tumoral.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure.

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