2,6-Dimethyl thiophenol

2,6-Dimethyl thiophenol

Cas n ° : 118-72-9
Formula moléculaire : C8H10S
Poids moléculaire : 138,23 g mol − 1
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle ; forte odeur viande / rôtie / phénolique ; bp 218 °C / 760 mmHg, ρ 1,015 g cm − 3 (25 °C), nD20 1,568, fp 86 °C
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un thiol aromatique stériquement entravé riche en électrons dans lequel deux groupes ortho-méthyle bloquent le site thiol et augmentent son potentiel d'oxydation. La densité électronique élevée (pKa 6,5) et le lipophilie clogP 3,3 en font un bloc de construction préféré pour :

Agent de transfert de chaîne RAFT haute performance : le thiol entravé produit des macro-CTAs étroitement dispersés (Đ < 1,10) de polystyrène et de polyméthacrylate pour la lithographie en bloc-copolymère et les résines d'impression 3D.

SAMs antimicrobiens argent : Les monocouches auto-assemblées sur Ag (110) donnent des surfaces hydrophobes densément emballées (angle de contact avec l'eau 102 °) qui conservent > 99% de bactéricides après 24 h tout en supprimant le ternissement dans les atmosphères salines.

Ingrédient de saveur FEMA GRAS : le thiol et son disulfure oxydé donnent des nuances de rôti de bœuf, de café et de noix à des seuils allant jusqu'à 0,02 ng L − 1 ; il est utilisé dans l'aromatisation de viande, de boissons et de confiserie à 0,05-5 ppm [^156^, ^163^].

Métal lourd scavenger : le soufre doux et l'anneau riche en électrons forment un complexe Pd (II) stable (log K = 18,3), permettant la récupération du palladium des liqueurs à couplage croisé usagées à < 0,2 ppm résiduel.

Relais synthétique aux benzothiazoles : La cyclisation oxydative sans métaux avec des aldéhydes fournit des benzothiazoles 2 - substitués dans un rendement de 88 - 94 %, rationalisant la synthèse des blocs de construction pharmaceutiques.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure.

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