2,5-Dihydroxy thiophenol

2,5-Dihydroxy thiophenol

Cas n ° : 2889-61-4
Formule : C6H6O2S
Poids moléculaire : 142,18 g mol − 1
Aspect : poudre cristalline blanche à jaune pâle ; odeur de thiophénole caractéristique ; mp 118 °C, bp 333 °C (prédit), ρ 1,44 g cm − 3 (prédit), fp > 110 °C
Pureté : ≥ 97 % (HPLC)
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Description du produit

Thiol aromatique bifonctionnel portant un motif 1,4 - dihydroxy fortement donneur d'électrons. Le modèle de substitution push-pull (anneau riche en électrons + thiol acide) donne une forte nucléophilicité au soufre (pKa 6,7) et deux poignées hydroxyle ortho / para-positionnées pour la dérivatisation orthogonale. Exploité en :

Résines optiques thiol-ène à indice élevé et stables aux UV : 1 - 3 % en poids dans les systèmes d'isocyanurate triallyl donne des films incolores (n = 1,68, Tg 130 °C, YI < 1 après 1 000 h Q-UVB) pour les substrats de lentilles 5G et les couches d'encapsulation OLED.

Antioxydant glutathion-mimétique : le couple redox catéchol-thiol montre 80 % de DPPH récupérant à 288 nM, surpassant le BHT dans les phases lipidique et aqueuse ; utilisé dans les crèmes anti - âge et les revêtements comestibles.

Chélation des métaux lourds : l'ensemble donneur souple-dur S, O, O forme un complexe carré-planar 1 : 1 avec Pd (II) (log K = 19,4) permettant la récupération quantitative du palladium des liquides catalytiques épuisés (≤ 0,1 ppm résiduel).

Agent de transfert de chaîne : Le benzénéthiol entravé agit comme un CTA efficace pour les méthacrylates, produisant des macromonomères téléchéliques étroitement dispersés (Đ < 1,10) applicables dans les résines d'impression 3D.

Spiro-chromène photochromes : La condensation en tandem avec les sapogénines stéroïdiennes donne des spiro-dihydropyranes qui présentent une activité de nettoyage des radicaux de 80 % à des niveaux sub-μ M, utiles pour les lentilles ophtalmologiques sensibles aux UV.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour supprimer la formation de disulfure.

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