3,5-Dimethyl thiophenol

3,5-Dimethyl thiophenol

Cas n ° : 38360-81-5
Formula moléculaire : C8H10S
Poids moléculaire : 138,23 g mol − 1
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle ; odeur typique de thiophénol ; bp 127,5 °C / 50 mmHg, ρ 1,015 g cm − 3 (25 °C), nD20 1,568, fp 79 °C
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un thiol aromatique riche en électrons et blindé stériquement dans lequel deux donneurs de méthyle aux positions 3 et 5 augmentent la densité d'électrons - SH (pKa 6,5) tout en maintenant une bonne stabilité oxydative. Le motif méta-diméthyle offre une réactivité unique et un comportement d'assemblage de surface, permettant :

Agent de transfert de chaîne RAFT haute performance : le thiol entravé produit des macro-CTAs étroitement dispersés (Đ < 1,10) de polystyrène et de polyméthacrylate pour la lithographie en bloc-copolymère et les résines d'impression 3D.

Monocouches auto-assemblées antimicrobiennes argentées : la surface hydrophobe densément emballée (angle de contact avec l'eau 102 °) maintient > 99% de bactéries après 24 h et supprime le ternissement de l'Ag dans les atmosphères salines.

Métal lourd scavenger : le soufre doux et l'anneau riche en π - électrons forment un complexe stable avec Pd (II) (log K = 18,3), permettant la récupération du palladium des liqueurs à couplage croisé usagées à < 0,2 ppm résiduel.

Précurseur de saveur et de fragrance : L'oxydation médiée par laccase convertit le thiol en le disulfure correspondant, un odorant de vanille-like de longue durée (seuil d'odeur 0,02 ng L − 1) utilisé dans l'aromatisation des boissons.

Relais synthétique aux benzothiazoles : La cyclisation oxydative en un pot avec des aldéhydes fournit des benzothiazoles 2 - substitués dans un rendement de 88 - 94 % dans des conditions sans métaux, rationalisant la synthèse de blocs de construction pharmaceutiques.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure.

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