2,3-Dimethyl thiophenol

2,3-Dimethyl thiophenol

Cas n ° : 18800-51-6
Formula moléculaire : C8H10S
Poids moléculaire : 138,23 g mol − 1
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle ; odeur typique de thiophénol ; bp 217,1 °C / 760 mmHg, ρ 1,027 g cm -3, nD20 1,568, fp 84,6 °C
Pureté : ≥ 99 % (GC)
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Description du produit

Un thiol aromatique riche en électrons portant deux donneurs de méthyle adjacents aux positions 2 et 3, offrant une nucléophilicité élevée (pKa 6,5) et une excellente lipophilicité (clogP 3,3). Le bouclier stérique fourni par les groupes méthyle voisins augmente le potentiel d'oxydation, ce qui rend le composé un bloc de construction préféré pour :

Agent de transfert de chaîne RAFT haute performance : le thiol entravé produit des macro-CTAs étroitement dispersés (Đ < 1,10) de polystyrène et de polyméthacrylate pour la lithographie en bloc-copolymère et les résines d'impression 3D.

Revêtements antimicrobiens argentés : Les monocouches auto-assemblées sur Ag (110) donnent des surfaces hydrophobes densément emballées (angle de contact avec l'eau 103 °) qui maintiennent des taux de destruction bactérienne de > 99% après 24 heures tout en supprimant le ternissement dans des atmosphères salines.

Précurseur de la saveur de fruits : L'oxydation médiée par laccase convertit le thiol en le disulfure correspondant, un odorant de type pamplemousse durable (seuil d'odeur 0,02 ng L − 1) utilisé dans l'aromatisation des boissons.

Métal lourd scavenger : le soufre doux et l'anneau adjacent riche en π - électrons forment un complexe stable avec Pd (II) (log K = 18,3), permettant la récupération du palladium des liqueurs à couplage croisé épuisées à < 0,2 ppm résiduel.

Relais synthétique aux benzothiazoles : La cyclisation oxydative en un pot avec des aldéhydes fournit des benzothiazoles 2 - substitués dans un rendement de 88 - 94 % dans des conditions sans métaux, rationalisant la synthèse de blocs de construction pharmaceutiques.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure.

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