4-Mercaptobenzyl Alcohol

4-Mercaptobenzyl Alcohol

Cas n ° : 53339-53-0
Formule moléculaire : C7H8OS
Poids moléculaire : 140,20 g mol − 1
Apparence : Blanc à blanc cristallin solide ; odeur de mercaptan caractéristique ; mp 52 - 54 °C, bp 277,7 °C / 760 mmHg, ρ 1,21 g cm -3, fp 121,8 °C
Pureté : ≥ 98% (HPLC)
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Description du produit

Un bloc de construction aromatique bifonctionnel qui couple un thiol nucléophile et un alcool primaire sur un anneau benzène para-substitué. Les deux poignées orthogonales permettent des transformations chimiosélectives séquentielles ou un pot, faisant de la molécule un intermédiaire stratégique pour :

Monocouches auto-assemblées (SAM) sur or : le thiol ancre la surface tandis que l'alcool fournit une interface hydroxy-terminée (angle de contact avec l'eau 28 °) pour la bioconjugation ou une esterification ultérieure, donnant ainsi des puces de biocapteurs à faible encrassement.

Résines dentaires X-ray - opaques : La photopolymérisation du thiol-ène avec l'isocyanurate triallyl donne des réseaux hautement réticulés (ρ 1,45 g cm − 3) qui présentent une radiopacité 30 % plus élevée que les résines commerciales Bis-GMA, facilitant ainsi le diagnostic radiographique postopératoire.

Pro-fragrances sensibles à la redox : L'oxydation enzymatique avec la laccase produit le disulfure correspondant, un odorant musqué de longue durée (seuil d'odeur 0,03 ng L − 1) utilisé dans la parfumerie fine.

Oxydation aérobie sans métal : en présence de l'éther bis (méthoxypropyl) le groupe - CH2OH est oxydé sélectivement en acide 4 - mercaptobenzoïque (84 % de rendement) sous O2 ambiant, fournissant une voie écologique aux acides thiophénoliques.

Agent de transfert de chaîne : Le thiol benzylique entravé agit comme un CTA efficace pour les méthacrylates, produisant des macromonomères téléchéliques étroitement dispersés (Đ < 1,10) applicables dans les résines d'impression 3D.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, protégé de la lumière et des peroxydes pour supprimer la formation de disulfure.

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