
Un bloc de construction aromatique bifonctionnel qui couple un thiol nucléophile et un alcool primaire sur un anneau benzène para-substitué. Les deux poignées orthogonales permettent des transformations chimiosélectives séquentielles ou un pot, faisant de la molécule un intermédiaire stratégique pour :
Monocouches auto-assemblées (SAM) sur or : le thiol ancre la surface tandis que l'alcool fournit une interface hydroxy-terminée (angle de contact avec l'eau 28 °) pour la bioconjugation ou une esterification ultérieure, donnant ainsi des puces de biocapteurs à faible encrassement.
Résines dentaires X-ray - opaques : La photopolymérisation du thiol-ène avec l'isocyanurate triallyl donne des réseaux hautement réticulés (ρ 1,45 g cm − 3) qui présentent une radiopacité 30 % plus élevée que les résines commerciales Bis-GMA, facilitant ainsi le diagnostic radiographique postopératoire.
Pro-fragrances sensibles à la redox : L'oxydation enzymatique avec la laccase produit le disulfure correspondant, un odorant musqué de longue durée (seuil d'odeur 0,03 ng L − 1) utilisé dans la parfumerie fine.
Oxydation aérobie sans métal : en présence de l'éther bis (méthoxypropyl) le groupe - CH2OH est oxydé sélectivement en acide 4 - mercaptobenzoïque (84 % de rendement) sous O2 ambiant, fournissant une voie écologique aux acides thiophénoliques.
Agent de transfert de chaîne : Le thiol benzylique entravé agit comme un CTA efficace pour les méthacrylates, produisant des macromonomères téléchéliques étroitement dispersés (Đ < 1,10) applicables dans les résines d'impression 3D.
Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, protégé de la lumière et des peroxydes pour supprimer la formation de disulfure.