2-Fluoro-4-mercaptoaniline

2-Fluoro-4-mercaptoaniline

Cas n ° : 15178-48-0
Formule moléculaire : C6H6FNS
Poids moléculaire : 143,18 g mol − 1
Apparence : poudre cristalline jaune clair à brun ; mp 32 - 34 °C, bp 243 °C / 760 mmHg, ρ 1,32 g cm -3, fp 101 °C
Pureté : ≥ 99 % (HPLC)
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Description du produit

Un aminothiol fluoré ambident qui combine un thiol nucléophile, une amine chélatrice de métaux et un ortho-fluorine éliminant des électrons dans un cadre rigide. Les trois groupes fonctionnels orthogonaux permettent la dérivatisation multimodale à un pot et sont exploités dans :

Construction agrochimique à stade avancé : la S-arylation catalysée par le cuivre installe le motif 2 - F - 4 - NH2 - phényl-soufre dans les carboxanilides de pyrazole, fournissant de puissants fongicides SDHI avec une stabilité métabolique 2 fois améliorée par rapport aux analogues des-fluoro.

diélectriques auto-assemblés à haute κ : sur HfO2 le -NH2 ancre tandis que le -SH passive les pièges d'interface, réduisant le courant de fuite à < 10 − 8 A cm − 2 à 1 MV cm − 1 et augmentant la mobilité OFET à 3,6 cm 2 V − 1 s − 1.

Capture des métaux lourds : l'ensemble donneur N, S doux-durs forme un complexe carré-plan avec Pd (II) (log β 2 = 20,1) permettant la récupération quantitative du palladium des liqueurs à couplage croisé épuisées (≤ 0,2 ppm résiduel).

Redox-cleavable bioconjugate liant : le potentiel de redox quinone-imine (E ° ′ -0,18 V vs NHE) déclenche la libération médiée par le glutathion de doxorubicine dans le cytosol tumoral (t1⁄2 12 min).

Insecticide 1 - benzoyl - 3 - phénylurées : condensation avec 2,6 - difluorobenzoyl isocyanate donne > 95% d'urée active qui montre une activité larvicide de 100 % contre Spodoptera litura à 10 ppm.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure ou de quinone.

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