
Un thiol lourd, déficient en électrons dans lequel trois atomes de brome retirent la densité électronique et augmentent l'acidité du groupe - SH (pKa ≈ 4,9), tout en augmentant simultanément le poids moléculaire et la densité. La combinaison offre une réactivité unique et des propriétés des matériaux :
Réseaux thiol-ènes à haute densité : la photopolymérisation avec des éthers diallylles donne des films riches en halogènes (ρ 2,1 g cm − 3, n 1,73) qui servent de revêtements opaques aux rayons X pour les prothèses dentaires et les vernis radioprotecteurs.
Durcisseur époxy retardateur de flamme : L'incorporation de 5 - 10 % en poids fournit une cote UL - 94 V - 0 sans phosphore ni antimony, tout en maintenant une Tg de 155 °C et une faible densité de fumée (Ds 4 min < 150).
Métal lourd scavenger : le soufre doux et les bromines vicinaux forment une poche de liaison Br, S bidentate qui extrait sélectivement Hg2 + (log K = 17,2) des saumures industrielles acides, permettant des colonnes à base de résine qui réduisent le mercure à < 0,5 ppb.
Précurseur des électrophiles conjugués π : l'oléfination C-H catalysée par le Pd ou le couplage Sonogashira à la position 2 ou 4 génère des tribromvinyl-thiéthers utilisés comme blocs d'acceptateurs d'électrons dans les semi-conducteurs organiques de type n (mobilité électronique 0,12 cm2 V−1 s−1).
Réactif de bromination par transfert de phase : la liaison S-H est facilement oxydée au disulfure correspondant, qui génère in situ Br2 pour la bromination sélective α des cétones dans des conditions neutres et sans solvant.
Conserver sous azote à 2 - 8 °C, protégé de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure ou de sous-produit polybromé.