Benzenethiol 2,4,6-tribromine

Benzenethiol 2,4,6-tribromine

Cas n ° : 57730-98-0
Formule moléculaire : C6H3Br3S
Poids moléculaire : 346,86 g mol − 1
Apparence : poudre cristalline blanche à jaune clair ; mp 115,5 - 115,9 °C, bp 328,8 °C (prédit), ρ 2,30 g cm - 3
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un thiol lourd, déficient en électrons dans lequel trois atomes de brome retirent la densité électronique et augmentent l'acidité du groupe - SH (pKa ≈ 4,9), tout en augmentant simultanément le poids moléculaire et la densité. La combinaison offre une réactivité unique et des propriétés des matériaux :

Réseaux thiol-ènes à haute densité : la photopolymérisation avec des éthers diallylles donne des films riches en halogènes (ρ 2,1 g cm − 3, n 1,73) qui servent de revêtements opaques aux rayons X pour les prothèses dentaires et les vernis radioprotecteurs.

Durcisseur époxy retardateur de flamme : L'incorporation de 5 - 10 % en poids fournit une cote UL - 94 V - 0 sans phosphore ni antimony, tout en maintenant une Tg de 155 °C et une faible densité de fumée (Ds 4 min < 150).

Métal lourd scavenger : le soufre doux et les bromines vicinaux forment une poche de liaison Br, S bidentate qui extrait sélectivement Hg2 + (log K = 17,2) des saumures industrielles acides, permettant des colonnes à base de résine qui réduisent le mercure à < 0,5 ppb.

Précurseur des électrophiles conjugués π : l'oléfination C-H catalysée par le Pd ou le couplage Sonogashira à la position 2 ou 4 génère des tribromvinyl-thiéthers utilisés comme blocs d'acceptateurs d'électrons dans les semi-conducteurs organiques de type n (mobilité électronique 0,12 cm2 V−1 s−1).

Réactif de bromination par transfert de phase : la liaison S-H est facilement oxydée au disulfure correspondant, qui génère in situ Br2 pour la bromination sélective α des cétones dans des conditions neutres et sans solvant.

Conserver sous azote à 2 - 8 °C, protégé de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure ou de sous-produit polybromé.

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