4-Methoxy-2-methyl thiophenol

4-Methoxy-2-methyl thiophenol

Cas n ° : 698-81-7
Formule moléculaire : C8H10OS
Poids moléculaire : 154,23 g mol − 1
Apparence : Jaune à brun solide à faible fusion ; odeur typique de thiophénol ; mp 32 - 34 °C, bp 241 °C / 760 mmHg, ρ 1,12 g cm -3, nD20 1,578
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un thiol aromatique à double donneur porteur d'un groupe para-méthoxy libérant des électrons et d'un groupe ortho-méthyle, offrant une nucléophilicité élevée (pKa 6,4) et un excellent équilibre d'accès stérique. Les applications comprennent :

Couplage hétéro-aryl de stade avancé : le thiolate de cuivre (I) se couple clairement avec des bromo-pyrazines non activées dans des conditions de Buchwald, installant des fragments métaboliquement robustes de 4 - MeO - 2 - Me-phényle - soufre dans des plombs agrochimiques et des inhibiteurs de JAK - 1.

Revêtements optiques à haute κ : La photopolymérisation du thiol-ène avec de l'isocyanurate triallyl donne des films incolores (n 1,64, Tg 135 °C, YI < 1 après 500 h Q-UVB) pour les couches AR sur le verre d'encapsulation OLED.

Mercurium-ions de l'anode : le soufre doux et l'oxygène méthoxy adjacent forment une poche de bidentate qui lie sélectivement Hg2 + (log K 15.3), permettant des capteurs à fibre optique avec une limite de détection de 0,5 ppb dans l'eau potable.

Parfums précurseurs : L'oxydation enzymatique avec la chloroperoxydase produit le disulfure correspondant, un odorant de clou de girofle de longue durée (seuil d'odeur 0,02 ng L − 1) utilisé dans la parfumerie fine.

Agent de transfert de chaîne : La fraction phénol entravée agit comme un puits radicaux interne, produisant des macromonomères méthacryliques étroitement dispersés (Đ < 1,10) pour les résines d'impression 3D.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, protégé de la lumière et des peroxydes pour éviter la formation de disulfure.

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