3-Fluoro-4-methoxy thiophenol

3-Fluoro-4-methoxy thiophenol

Cas n ° : 952-33-4
Formule moléculaire : C7H7FOS
Poids moléculaire : 158,19 g mol − 1
Apparence : Blanc à blanc-blanc solide à faible fusion ; fp 72 °C, bp 208 °C / 760 mmHg, ρ 1,29 g cm− 3, nD20 1,557
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un thiol amphiphile qui couple un méta-fluorine éliminant des électrons avec un groupe para-méthoxy fortement donneur d'électrons, offrant une nucléophilicité élevée (pKa 6,4) et un système π plan idéal pour la réactivité orthogonale. Les applications comprennent :

Hydrothiolation chimiosélective du thiol-yne : le radical aryl-thiyl riche en électrons ajoute régiosélectivement aux alkynes terminaux sous photocatalyse à la lumière visible, fournissant des sulfures de vinyle anti-Markovnikov à 91 - 98 % de rendement pour les intermédiaires agrochimiques.

diélectriques hybrides à faible k élevé : monocouches auto-assemblées sur SiO2 présentent une constante diélectrique de 4,2 et un courant de fuite < 10 − 8 A cm − 2 à 1 MV cm − 1, permettant des piles de porte de transistors organiques à effet de champ sous - 10 nm.

Chélation métallique redox-active : Les donneurs soufre doux et d'oxygène dur forment une poche de liaison tridentate F, O, S qui extrait le Pd (II) des catalyseurs usés (log K = 19,7) et permet la récupération par décapage électrochimique à 0,34 V par rapport à Ag / AgCl.

Promoteur d'adhésion photorésistante : Le motif méthoxy-fluoro de type catéchol augmente l'adhésion aux lignes de cuivre de 40 %, réduisant ainsi la sous-coupe dans la lithographie KrF de 248 nm pour l'emballage avancé.

Parfums précurseurs : L'oxydation enzymatique avec la laccase produit le disulfure correspondant, un odorant de thé vert durable avec un seuil d'odeur faible (0,03 ng L − 1) utilisé dans la parfumerie fine.

Conserver sous azote à 2 - 8 °C, protégé de la lumière et des peroxydes pour éviter la formation de disulfure.

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