3-Fluoro-4-methyl thiophenol

3-Fluoro-4-methyl thiophenol

Cas n ° : 952-32-3
Formule moléculaire : C7H7FS
Poids moléculaire : 142,19 g mol − 1
Apparence : Solid incolore à jaune pâle à faible fusion ; fp 65 °C, bp 195 °C / 760 mmHg, ρ 1,18 g cm− 3, nD20 1,544
Pureté : ≥ 98 % (GC)
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Description du produit

Un thiol électroniquement ambivalent portant un méta-fluorine extracteur d'électrons et un para-méthyle donneur d'électrons sur le même anneau phényle, fournissant une nucléophilicité finement réglée (pKa 6,8) et une lipophilicité améliorée (clogP 2,6). Les principales utilisations incluent :

S-trifluorométhylation régioséctive : le thiolate de cuivre (I) transfère sa fraction aryl-soufre à des sources électrophiles de CF3 +, permettant une introduction site-spécifique du pharmacophore SCF3 dans les plombs agrochimiques et les inhibiteurs de JAK dans des conditions douces (≤ 40 ° C).

SAMs à porte diélectrique élevée κ : Le modèle de substitution 3 - F - 4 - Me donne une inclinaison moléculaire de 28 ° sur les surfaces de HfO2, réduisant la densité de piège d'interface à 5 × 1011 cm − 2 eV − 1 et augmentant la mobilité du transistor organique à film mince à 3,4 cm2 V − 1 s − 1.

Lixiviation d'or sans mercure : Dans un milieu alcalin de Na2S2O3, le thiol forme un complexe stable Au (I) - SR (log β 2 = 26,3), permettant l'extraction sélective de l'or à partir des déchets électroniques à 25 ° C avec un rendement de 98 % et une précipitation ultérieure par calcination douce.

Pro-fragrances photolables : L'ortho-photocycloaddition avec des dérivés de benzophénophénone génère des thio-éthers transitoires qui libèrent le thiol actif lors d'une exposition à LED de 365 nm, fournissant des rafales d'odeur contrôlées dans la parfumerie fine.

Réticulateur pour les encapsulants époxy durcissables à basse température : 1 - 2 % en poids fournit des réseaux denses riches en soufre avec absorption d'humidité < 0,2% et une température de transition vitreuse de 155 ° C, répondant aux exigences de la norme JEDEC MSL - 1 pour les emballages de semi-conducteurs automobiles.

Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants pour éviter la formation de disulfure.

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