Un thiol électroniquement dissymétrique qui épouse un ortho-méthyle donneur d'électrons avec un substituant para-fluoro à faible retrait, offrant un équilibre unique nucléophilie / pKa (6,6) avec des avantages lipophiles du fluor. Le motif est exploité en :
Couplage hétéro-aryl en phase tardive : le thiolate de magnésium transfère proprement aux bromo-azines non activées dans des conditions de palladium-Buchwald, permettant une installation en un pot de liaisons métaboliquement robustes 4 - F - 2 - Me-phényl - soufre dans des inhibiteurs de kinase et des carboxanilides de culture.
Matériaux photo - et électroluminescents : la polymérisation oxydative avec FeCl3 fournit du poly (4 - fluoro - 2 - méthylphénylène sulfure) d'un coefficient optique non linéaire élevé χ (3) (1,3 × 10 - 12 ) et de faible perte optique (0,3 dB cm - 1 @ 1,55 μ m), idéal pour les guides d'ondes optiques polymères et couches de transport de trous OLED.
Ingénierie de surface Ag / Au : le groupe méthyle stériquement entravé force une inclination de 30 ° dans les monocouches auto-assemblées, créant des cavités à l'échelle du nanomètre qui augmentent la dispersion Raman améliorée en surface (SERS) facteurs d'amélioration > 107 pour les polluants aromatiques polycycliques ; l'atome para-F stabilise davantage la liaison or-thiolate contre la désorption thermique jusqu'à 120 ° C.
Précurseurs de fragrances : L'oxydation contrôlée avec H2O2 / urée donne le sulfone correspondant, un odorant de type "suppé" avec une substantialité accrue sur la peau (tennacité > 24 h) en raison de la polarité induite par le fluor.
Réticulateur pour batteries Li-S : lorsqu ' il est copolymérisé avec des époxydes riches en soufre, il forme un réseau élastique conducteur d'ions qui supprime la navette du polysulfure, augmentant l'efficacité coulombique à > 99% sur 500 cycles à 1 ° C.
Conservez sous azote à 2 - 8 °C, éviter les peroxydes et les bases fortes qui favorisent la formation de disulfure.
