Ethyl thiosalicylate

Ethyl thiosalicylate

Cas n ° : 52772-11-9
Formule moléculaire : C9H10O2S
Poids moléculaire : 182,24 g mol − 1
Apparence : liquide clair incolore à jaune pâle, odeur légère de mercaptan ; bp 277 - 278 °C, fp 172 °C, ρ 1,165 g cm -3, nD 1,546
Pureté : ≥ 99,0 % (GC)
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Description du produit

L'ester éthylique de l'acide thiosalicylique combinant un - SH nucléophile souple avec une poignée d'ester éthylique. Comparé à l'analogue méthyle, il présente une lipophilicité légèrement plus élevée (log P 2.8) et un point d'ébullition, ce qui le rend préféré pour les réactions à haute température et les applications de parfum. Les utilisations clés incluent:
Intermédiaire pharmaceutique et biotechnologique : réagit avec le bromure de farnesyl pour donner du thiosalicylate d'éthyle de farnesyl, qui est hydrolysé à l'acide thiosalicylique anti-cancer inhibiteur de Ras (FTS) ;
Bloc de construction agrochimique : le couplage Cu fournit des benzoates d'éthyle (aryl-thio) utilisés comme fongicides de riz ;
Agent de transfert de chaîne RAFT à haute température pour les résines acryliques et méthacryliques ; l'ester d'éthyle réduit la volatilité et l'odeur lors du traitement à 120 - 150 °C ;
Arôme savoureux et parfum : Statut GRAS (FEMA 4768) ; 0,5 - 2 ppm fournit des notes de café torréfié / oignon avec une volatilité inférieure à celle de l'ester de méthyle ;
Traitement de surface métallique : forme des SAM densément emballés sur l'or, réduisant l'énergie de surface et améliorant la sensibilité du SERS pour la détection du mercure.
Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants ; éviter les bases fortes pour empêcher l'hydrolyse du thioester.

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