4-Fluoro benzyl mercaptan

4-Fluoro benzyl mercaptan

Cas n ° : 15894-04-9
Formule moléculaire : C7H7FS
Poids moléculaire : 142,19 g mol − 1
Apparence : liquide incolore à jaune pâle avec une odeur sulfureuse pénétrante ; fp 76 °C, bp 72 - 74 °C / 15 mmHg, ρ 1,157 g cm − 3, nD 1,545
Pureté : ≥ 99,0 % (GC)
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Description du produit

Para-fluorobenzyl thiol combinant un - SH nucléophile mou et une poignée aryl-fluorure. Le fluor éliminant les électrons diminue le pKa du soufre (~ 9,5) et accélère les réactions thiol-ène ou SNAr, permettant :
Groupe S-protecteur pour les alcools / amines dans la synthèse des peptides et des nucléosides, éliminable par oxydation légère ou photolyse ;
Précurseur des bis (4 - fluorobenzyl) di - et tétra-sulfures utilisés comme marqueurs de dégradation pour les antibiotiques fluorapacine ;
Bloc de construction pour les nanoclusters Au25(SR)18 et les SAMs SERS-actifs sur l'or, où le para-F réduit la densité des défauts de surface de 20 %
Intermédiaire agrochimique via thio-arylation catalysée par Cu pour donner des fongicides sulfure de 4 - fluoro-aryl ;
Agent de transfert de chaîne dans la polymérisation RAFT, permettant la fonctionnalisation post-polymérisation par la chimie Suzuki ou SNAr sur le fluorure d'aryle.
Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants.

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