2-Bromo benzyl mercaptan

2-Bromo benzyl mercaptan

Cas n ° : 143888-85-1
Formule moléculaire : C7H7BrS
Poids moléculaire : 219,10 g mol − 1
Apparence : liquide incolore à jaune pâle avec une odeur lacrymatoire pénétrante ; fp 96 °C, bp 118 - 120 °C / 1 Torr
Pureté : ≥ 98,0% (GC)
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Description du produit

ortho-bromo benzyl thiol combinant un - SH nucléophile souple et une poignée aryl-bromure. Il sert de :
Un liant bifonctionnel dans les thio-arylations catalysées par le Pd, donnant des API de benzothiazole ou de benzothiophène avec un rendement de 85 - 92 % ;
Un groupe protecteur photolabile pour le clivage des alcools / amines-S - benzyle se produit sous LED à 365 nm ou oxydant à électron unique, utile dans les systèmes de délivrance de médicaments photoresponsive ;
Un précurseur pour les nanoclusters d'or-argent (Au25(SR)18) et les SAMs SERS-actifs, où l'ortho-bromine diminue la densité des défauts de surface de 30 % par rapport au benzyl thiol non substitué ;
Un bloc de construction pour les diterpènes macrocycliques et les antibiotiques à la mitomycine via les voies de cyclisation radicale ;
Un agent de transfert de chaîne dans la polymérisation RAFT, permettant la modification post-polymérisation par couplage Suzuki ou Sonogashira sur le bromure d'aryle.
Conserver sous azote à 2 - 8 ° C, loin de la lumière et des oxydants.

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