El ácido 2 - fenilthio - 5 - propionilfenilacético es un aromático bifuncional que contiene un éter de fenilthio en la posición 2 y una cetona de propionilo en la posición 5 de un núcleo de ácido fenilacético. El compuesto es libremente soluble en diclorometano, cloroformio, acetato de etilo y acetona, escasamente soluble en metanol y prácticamente insoluble en agua (< 15 mg L − 1 a 25 ° C). Tanto el ácido carboxílico como la cetona se derivan fácilmente, mientras que el tióéter rico en electrones activa el carbono adyacente hacia la oxidación o el acoplamiento cruzado. Los lotes comerciales se liberan con ≥ 98% de pureza y son estables durante ≥ 2 años cuando se almacenan a 2 - 8 °C bajo nitrógeno seco.
Datos físicoquímicos clave:
Punto de fusión: 118 - 120 ° C (lit.)
Punto de ebullición predicho: 486 ± 25 °C a 760 mmHg
Densidad: 1,26 g cm − 3 (25 °C, sólido)
Punto de inflamación: 248 °C (taza cerrada, predicho)
Log P (octanol / agua): 4,3 (predicido)
pKa (ácido carboxílico, 25 °C): 4,1 (predicido)
Usos Típicos:
Intermedio avanzado para la síntesis de inhibidores dobles de COX - 2 / LOX y otros candidatos antiinflamatorios.
Bloque de construcción para tio-arilo γ - ceto-ácidos utilizados en el desarrollo de ligandos PET y bibliotecas de cetona β - arilo dirigidas a las vías de señalización de la quinasa.
Precursor de andamios fundidos con benzofeno o benzofurano a través de ciclación intramolecular (Pummerer o ciclación oxidativa).
Especificación de calidad (Grado comercial):
Pureza (HPLC): ≥ 98%
Contenido de agua (KF): ≤ 0,3%
Ácido libre (como ácido acético): ≤ 0,2%
Residuo en la ignición: ≤ 0.1%
Metales pesados: ≤ 20 ppm
Declaración de Peligro:
Causa irritación de la piel y los ojos (H315 + H319). Evitar la inhalación de polvo; usar guantes, gafas y ventilación adecuada. Almacenar en un lugar fresco y seco lejos de oxidantes y bases fuertes. SDS disponible bajo petición.
