El disulfuro de bis (4 - fluorofenilo) es un disulfuro de diarilo en el que ambos anillos fenilo están para-sustituidos con flúor. El efecto de extracción de electrones de los dos átomos de flúor fortalece el enlace S-S y reduce la densidad de electrones en los anillos aromáticos, lo que le da al compuesto una mayor estabilidad oxidativa y térmica en comparación con el disulfuro de difenilo. Es libremente soluble en diclorometano, cloroform, acetona y etanol caliente, escasamente soluble en metanol, y prácticamente insoluble en agua (< 10 mg L − 1 a 25 ° C). El material comercial se suministra con ≥ 98% de pureza y permanece estable durante ≥ 2 años cuando se almacena a 2 - 8 ° C bajo atmósfera inerte.
Datos físicoquímicos clave:
Punto de fusión: 49 - 51 ° C
Punto de ebullición: 141 °C / 1 mmHg
Densidad: 1,35 g cm − 3 (20 °C, sólido)
Punto de inflamación: 144 °C (taza cerrada)
Log P (octanol / agua): 4.2 (predicido)
Usos Típicos:
Reactivo para la sulfenilación suave y quimioselectiva de reactivos de Grignard o organozinco, entregando tioéteres de 4 - fluorofenilo utilizados en la síntesis farmacéutica.
Precursor del cloruro de 4 - fluorofenilsulfenil (FPS-Cl) generado in situ con SO2Cl2, útil para la sulfenilación regioselectiva de indoles y otras heteroarenas ricas en electrones.
Bloque de construcción para monómeros de tio-arilo fluorinados que imparten un alto índice de refracción y resistencia UV a películas de sulfuro de poliarileno y revestimiento óptico de guía de onda.
Especificación de calidad (Grado comercial):
Pureza (GC): ≥ 98%
Contenido de agua (KF): ≤ 0,3%
Ácido libre (como HCl): ≤ 0.1%
Residuo en la ignición: ≤ 0.1%
Metales pesados: ≤ 20 ppm
Declaración de Peligro:
Causa irritación de la piel y los ojos (H315 + H319). Evitar la inhalación de polvo; usar guantes, gafas y ventilación adecuada. Almacenar en un lugar fresco y seco lejos de oxidantes y bases. SDS disponible bajo petición.
