El sulfuro de metilo clorometilo es el tioéter asimétrico más simple que lleva un grupo clorometilo reactivo. El compuesto es miscible con disolventes orgánicos comunes (diclorometano, cloroform, éter, acetona, tolueno) y soluble en agua (≈ 4 g L − 1 a 25 ° C). El enlace bencílico-como C-Cl es fácilmente desplazado por los nucleófilos o eliminado con base, haciendo que el reactivo sea valioso para extensiones de un carbono bajo condiciones ligeramente básicas. El material comercial se estabiliza con 0,1% de trietilamina y se suministra con una pureza ≥ 98%.
Datos físicoquímicos clave:
Punto de ebullición: 106 - 108 ° C (lit.)
Densidad: 1,15 g cm − 3 (20 °C)
Índice de refracción: n20 / D 1500
Punto de inflamación: 18 ° C (taza cerrada)
Log P (octanol / agua): 1,2 (predicido)
Usos Típicos:
Electrofílico de un carbono para la introducción del grupo metilthio (MeS -) en alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos y heterociclos.
Precursor de los éteres de metitiometil (MTM), grupos protectores versátiles que sobreviven a bases fuertes y ácidos suaves, extraíbles con sales de Hg (II) o Ag (I).
Material de partida para illidos de sulfonio utilizados en ciclopropanaciones y epoxidaciones, y para la preparación de equivalentes de tioformaldehído enmascarados con olor.
Especificación de calidad (Grado comercial):
Pureza (GC): ≥ 98%
Contenido de agua (KF): ≤ 0,1%
Ácido libre (como HCl): ≤ 0,05%
Estabilizador: trietilamina 0,1%
Residuo en la ignición: ≤ 0,05%
Declaración de Peligro:
Líquido y vapor altamente inflamables (H225). Causa irritación de la piel y los ojos (H315 + H319). Dañoso si se traga o inhala. Manténgase alejado del calor, chispas, llamas abiertas y superficies calientes. Use equipos a prueba de explosiones, guantes y protección para los ojos. Almacenar en un recipiente frío y herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte. SDS disponible bajo petición.
