El ácido 2,2'- tiodisuccínico es un bisácido tioéter en el que dos unidades de ácido succínico están unidas a través del átomo de azufre central. La molécula contiene dos centros estereogénicos; el material comercial se suministra como la mezcla racémica (meso: (R, R) / (S, S) ≈ 1: 1). El compuesto es libremente soluble en agua (≥ 200 g L − 1 a 25 ° C), escasamente soluble en acetona y etanol, y prácticamente insoluble en disolventes no polares tales como hexano o tolueno. Es térmicamente estable hasta 220 ° C y muestra una excelente estabilidad hidrolítica entre el pH 2 y 10.
Datos físicoquímicos clave:
Punto de fusión (dec): 210 - 213 ° C (lit.)
pKa (25 °C, H2O): pKa1 3,35, pKa2 4,52 (primer par carboxilo); pKa3 5,05, pKa4 6,18 (segundo par carboxilo)
Densidad: 1,64 g cm − 3 (20 ° C, sólido)
Log P (octanol / agua, corregido por iones): -1.9 (predicido)
Presión de vapor: < 10 - 8 mmHg (25 ° C)
Usos Típicos:
Agente complejante / secuestrador ecológico para Fe3 +, Cu2 + y Ca2 + en el blanqueo de peróxido alcalino de pulpa, pretratamiento textil y limpiadores industriales.
Bloque de construcción para polímeros quelantes biodegradables (poliaspartatos, poliitaconatos) y elastómeros de poliéster que contienen azufre.
Ligandos modelo para estudios mecánicos sobre desulfurización catalizada por metales y sobre activación C-H dirigida por tioéter.
Especificación de calidad (Grado comercial):
Pureza (HPLC, anhidro): ≥ 98%.
Contenido de agua (KF): ≤ 0,5%
Cloruro (Cl -): ≤ 100 ppm
Metales pesados (como Pb): ≤ 20 ppm
Residuo en la ignición: ≤ 0.1%
Declaración de Peligro:
No peligroso bajo los criterios GHS. El polvo puede causar irritación mecánica a los ojos y las vías respiratorias. Use máscaras de polvo y gafas de seguridad durante el manejo. Almacenar en recipientes herméticamente cerrados en un lugar fresco y seco lejos de oxidantes fuertes. SDS disponible bajo petición.
