El 2,2'- dinitro difenil disulfuro es un disulfuro aromático deficiente en electrones en el que los grupos nitro se encuentran ortogonales al puente - S-S - en ambos anillos de benceno. El compuesto es esencialmente inodoro, estable en condiciones ambientales, libremente soluble en etanol caliente, benceno y diclorometano, y prácticamente insoluble en agua.
Datos físicoquímicos clave:
Punto de fusión: 194 - 197 °C (lit. ≥ 193 °C)
Punto de ebullición predicho: 441.9 °C a 760 mmHg
Densidad: 1,62 g cm − 3 (20 °C, sólido)
Índice de refracción: 1,651
Punto de inflamación: 221 ° C
Log P (octanol / agua): 5.35 (predicido)
PSA: 142.2 Å2
Utilizaciones típicas:
Oxidante suave y precursor radical "ArS ·" para transformaciones iniciadas por foto y redox; los grupos orto-nitro facilitan la absorción de luz visible y la transferencia de electrones individuales.
Reactivo para o-nitro - fenilación regioselectiva de carbonilos, aminas y haluros de arilo; precursor para o-nitro - tiofenoles utilizados en secuencias de acoplamiento catalizadas por metales.
Bloque de construcción para o-nitro - diaril sulfóxidos / sulfonas, materiales de transporte de electrones OLED e intermedios farmacéuticos de alta pureza.
Especificaciones de calidad (grado comercial):
Pureza (HPLC): ≥ 98% (normalmente ≥ 99%)
Contenido de agua (KF): ≤ 0,3%
Tiol libre (como o-NO2 - PhSH): ≤ 0,2%
Residuo en la ignición: ≤ 0.1%
Metales pesados: ≤ 20 ppm
Declaración de peligro:
Causa irritación de la piel y los ojos (H315 + H319). Puede causar irritación respiratoria (H335). Evitar la inhalación de polvo; usar guantes, gafas y ventilación adecuada. Almacenar en un lugar fresco y seco lejos de oxidantes y agentes reductores. SDS disponible bajo petición.
