El compuesto título es una acetanilida altamente funcionalizada que combina una cadena lateral "metoxi-acetil" con un núcleo de 2 - nitro - 5 - (feniltio) anilina. Los grupos feniltio y nitro están para entre sí, lo que da a la molécula un fuerte cromóforo empujador-pull (λmax 405 nm, ε ≈ 1.8 × 104 M − 1 cm − 1 en CH2Cl2). Es prácticamente inodoro, luz-estable, libremente soluble en diclorometano, cloroform, acetato de etilo y acetona, escasamente soluble en etanol e insoluble en agua (< 0,5 mg mL − 1 a 25 ° C).
Datos físicoquímicos clave:
Punto de fusión: 178 - 180 ° C
P.P. predicido: > 450 ° C (decomp.)
Densidad: 1,38 g cm − 3 (20 ° C, predicho)
Log P (octanol / agua): 4.2 (predicido)
Punto de inflamación: > 200 °C
Utilizaciones típicas:
Probe fotocrómica para la detección colorimétrica de cisteína / glutatión en medios biológicos; el grupo nitro actúa como un extintor interno que se interrumpe sobre la sustitución aromática nucleofílica del tioéter por tióles, produciendo una fluorescencia 4 veces encendido a 530 nm.
Bloque de construcción para los inhibidores de la COX - 2 de benzotiazina - 1,1 - dióxido después de la reducción del grupo nitro a una amina, seguido de la ciclación y la oxidación del azufre.
Intermedio para materiales electrónicos orgánicos (capas de transporte de electrones OLED) que requieren un fuerte aceptor de acetanilida de extracción de electrones.
Especificaciones de calidad (grado comercial):
Pureza (HPLC): ≥ 97%
Contenido de agua (KF): ≤ 0,3%
Residuo en la ignición: ≤ 0.1%
Metales pesados: ≤ 20 ppm
Declaración de peligro:
Causa irritación de la piel y los ojos (R36 / 37 / 38). Puede causar irritación respiratoria. Evitar la inhalación de polvo; usar guantes, gafas y ventilación adecuada. SDS disponible bajo petición.
