El ácido 2 - cloro - 5 - (metilthio) benzoico es un compuesto aromático bifuncional que combina un grupo ácido carboxílico con un átomo de cloro y un grupo metilthio lipofílico en el mismo anillo de benceno. El cloro es orto al ácido, mientras que el sustituyente metiltio es meta tanto al ácido como al cloro, lo que le da a la molécula un perfil electrónico y estérico único.
El compuesto es libremente soluble en disolventes orgánicos polares (acetona, acetato de etilo, THF, etanol caliente) y sólo escasamente soluble en agua (≈ 20 mg L − 1 a 25 ° C).
Datos físicos claves:
Punto de fusión: 165 - 168 ° C
P.P. predicido: 365 ° C (760 mmHg)
Predicho pKa (carboxílico): 3.8
Log predicho P: 3,2
Punto de inflamación: > 150 ° C
El material es térmicamente robusto y puede almacenarse a temperatura ambiente en un recipiente herméticamente cerrado y resistente a la luz durante al menos 24 meses sin degradación detectable.
Utilizaciones típicas:
Bloque de construcción central para la síntesis de inhibidores de la COX - 2 de benzothiazina - 1,1 - dióxido ( análogos de rofecoxib) a través de la ciclación intramolecular después de la oxidación del tioéter a sulfona.
Precursor del ácido 2 - cloro - 5 - (metilsulfonil) benzoico, un intermedio clave para el herbicida cloransulam-metil y otros inhibidores de la acetolactato-sintasa.
Andamios ligandos para la química de activación C-H catalizada por Pd y para la preparación de catalizadores atropisómeros que explotan la obstrucción estérica entre los sustituyentes de orto-cloro y meta-tióéter.
Especificaciones de calidad (grado comercial):
Pureza (HPLC, área):% ≥ 98%
Contenido de agua (KF): ≤ 0,3%
Residuo en la ignición: ≤ 0.1%
Metales pesados (ICP-MS): ≤ 10 ppm
Tamaño de partícula: D90 ≤ 150 μ m (grado micronizado a petición)
Declaración de peligro:
Causa irritación de la piel y los ojos (H315 + H319). Puede causar irritación respiratoria (H335). Evite respirar polvo; use filtro de partículas P2 o mejor, gafas de seguridad y guantes de nitril. SDS disponible bajo petición.
