La 4 - (metilthio) acetofenona es una cetona de metilo aromática que lleva un grupo metilthio lipofílico en la para-posición del anillo de acetofenona. El compuesto es un sólido de olor débil, estable en el aire que es fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes (diclorometano, cloroform, acetato de etilo, metanol, etanol) y sólo escasamente soluble en agua.
Datos físicos clave: m.p. 80 - 82 °C; p.p. ~ 305 °C / 760 mmHg; densidad 1.15 g cm − 3; punto de inflamación > 110 °C; UV λmax (EtOH) 262 nm (ε ≈ 1.4 × 104 M − 1 cm − 1). La sustancia muestra una buena estabilidad térmica y puede almacenarse indefinidamente en vidrio ámbar a 2 - 8 ° C bajo nitrógeno.
Utilizaciones típicas:
Bloque de construcción central para la producción de los fármacos antiinflamatorios no esteroideos rofecoxib (Vioxx) y eterocoxib; el grupo metilthio se oxida a la metilsulfona correspondiente, que posteriormente se broma y cíclica para dar el núcleo deseado de 5 - aril - 3 - fenil-isoxazol.
Material de partida para la síntesis de inhibidores duales de COX - 2 / LOX de tipo chalcone y agonistas de PPAR-α / δ como el elafibranor para la terapia de NASH.
Intermedio versátil para agroquímicos, absorbentes UV y materiales de cristal líquido que requieren un mango de cetona aromática lipofílica.
Declaración de Peligro: Causa irritación de la piel y los ojos; puede causar irritación respiratoria. Use guantes, gafas y una máscara de polvo. SDS disponible bajo petición.
