El cloruro de bencilo 4 - (metilthio) es un cloruro de bencilo aromático sensible a la humedad y de baja fusión que lleva un grupo metilthio lipofílico en la posición para. Se suministra comercialmente como un semi-sólido amarillo a marrón que se licue con un calentamiento suave; la fusión es un líquido refractivo claro con un olor penetrante similar al mercaptano.
Datos físicos clave: densidad 1,170 g mL − 1 (25 °C); índice de refracción n20 / D 1,6020; punto de inflamación > 110 °C; punto de ebullición 116 °C / 8 mmHg. La sustancia es estable durante meses cuando se almacena bajo nitrógeno a -20 ° C en vidrio ámbar; la exposición prolongada a la humedad conduce a una hidrólisis lenta de nuevo al alcohol bencílico padre.
Utilizaciones típicas:
Versión C1 electrofílico para la instalación del grupo protector 4 - metiltiobencil (MTB) sobre alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos; el éter / éster MTB es ortogonal a muchos motivos ácido / base-lábiles y se elimina fácilmente con nucleófilos blandos o ácidos de Lewis suaves.
Intermedio clave para la síntesis de 4 - metiltiofenilacetonitrilo, un precursor del inhibidor de COX - 2 eteroxib, a través de la sustitución nucleofílica con NaCN.
Reactivo para rutas convergentes a agroquímicos, absorbedores UV y materiales de cristal líquido que requieren un mango de benziltio lipófilo.
Almacenamiento / envío: 2 - 8 ° C bajo nitrógeno; evitar el contacto con agua o disolventes protóticos.
Declaración de Peligro: Causa quemaduras severas en la piel y daños oculares; Dañino si se inhala. Clasificado como Skin Corr. 1B / Eye Dam. 1. Maneja solo en una campana con escudo facial, guantes de butilo y ropa impermeable. SDS disponible bajo petición.
