El alcohol bencílico 4 - (metilthio) es un alcohol primario de tioéter aromático en el que un grupo metilthio se encuentra en la posición para del anillo de alcohol bencílico. El compuesto exhibe un tenue olor similar al mercaptano y es fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes (dicloroman, acetato de etilo, THF, metanol, etanol), mientras que su solubilidad en agua es limitada (≈ 2 g L − 1 a 25 ° C).
Datos físico-químicos: m.p. 38-42 °C; p.p. 305,6 °C / 760 mmHg; punto de inflamación > 110 °C; densidad 1,15 g cm− 3; índice de refracción n20 / D 1,605 (lit.). La sustancia es estable al aire a temperatura ambiente, pero debe protegerse de oxidantes fuertes y almacenarse en una atmósfera inerte si se requiere una vida útil prolongada.
Utilizaciones típicas:
Bloque de construcción versátil para la preparación de grupos protectores de éster de 4 - metiltiobencil (MTB) en la síntesis de antibióticos de péptido y β - lactam; el éster de MTB es ortogonal a muchos motivos protectores ácidos y base-lábiles y puede ser eliminado selectivamente con ácidos de Lewis suaves o por secuencias de oxidación-reducción de dos pasos.
Intermedio clave para agroquímicos, absorbedores UV y materiales de cristal líquido que requieren un mango de benziltio lipofílico.
Material de partida para la síntesis de bencilo mercaptanos etiquetados utilizados en estudios de dispersión Raman mejorada por superficie (SERS).
Almacenamiento: Almacenar en un recipiente herméticamente cerrado a 2 - 8 ° C, bajo nitrógeno; evitar la exposición prolongada a la luz.
Declaración de Peligro: Causa irritación de la piel y los ojos; Dañino si se traga. Use guantes y gafas de seguridad; manejar en una campana de escape. SDS disponible bajo petición.
