El ácido 3 - (metilthio) benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo metilthio donante de electrones en la meta-posición. El grupo carboxilo sirve como un mango versátil para la esterificación, la amidación, la transformación reductiva o el acoplamiento cruzado descarboxilativo, mientras que el sustituyente de metilthio se puede oxidar quimioselectivamente a sulfóxido o sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%) sin afectar la funcionalidad de COOH, lo que permite la diversificación en etapas tardías. El compuesto es ampliamente utilizado como:
Un bloque de construcción para sulfuros, sulfóxidos o sulfonas meta-sustituidos de bi-arilo a través de reacciones de Suzuki, Heck o Buchwald-Hartwig después de la activación al cloruro de acilo o bromuro de arilo;
Un precursor de ligandos tioéteres, benzotiazoles que absorben UV y fungicidas de estrobilurina;
Un estándar de referencia para el análisis de trazas de impurezas farmacéuticas que contienen azufre.
El producto muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y bajo nitrógeno) y se suministra con una documentación de control de calidad completa (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adecuada para los flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
