El 2 - (metilthio) benzaldehído es un aldehído aromático que contiene un sustituyente ortometilthio. El tióéter donante de electrones dirige la sustitución electrofílica a las posiciones 4 y 6, mientras que el grupo formilo proporciona un mango versátil para la aminación reductiva, Wittig, Knoevenagel u formación de oxima. La fracción de metilthio se puede oxidar quimioselectivamente a sulfóxido o sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%) sin afectar al aldehído, lo que permite la diversificación en etapa tardía. El compuesto se emplea como un bloque de construcción clave para:
Acoplamientos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig después de la conversión al bromuro de arilo o ácido borónico correspondiente;
secuencias de orto-litificación / trans-metalación (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) para el ensamblaje rápido de andamios de benzaldehído multisustituidos utilizados en productos farmacéuticos y agroquímicos;
Precursores de ligandos de tioéter e intermedios de fragancia después de la S-oxidación selectiva.
El producto muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y bajo nitrógeno) y se suministra con una documentación de control de calidad completa (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adecuada para los flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
