El 2 - metil - 3 - clorotioanisole es un tioéter aromático que lleva un grupo metiltio en C - 1, un metilo en C - 2 y un cloro en C - 3 del anillo de benceno. Este patrón de sustitución le da a la molécula un núcleo arilo rico en electrones pero estéricamente obstaculizado que es ideal para acoplamientos cruzados catalizados por metales regioselectivos (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig) bajo condiciones suaves (dioxano, 50 - 110 ° C), sustitución aromática nucleofílica en C - 3, y química orto-metalación (DoM) dirigida utilizando bases TMP-Zn o TMP-Mg. La unidad de metilthio se puede oxidar quimioselectivamente a sulfóxido o sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%), lo que permite la diversificación en etapas tardías para aplicaciones agroquímicas, colorantes y fragancias. El compuesto exhibe una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y bajo nitrógeno) y se suministra con una documentación de control de calidad completa (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adecuada para los flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
