3-El iodotionanisole es un tioéter aromático meta-sustituido que acopla un grupo metilthio donante de electrones con un mango de ioduro de arilo. El enlace C-I es altamente labile hacia:
Adición oxidativa con catalizadores de Pd, Ni o Cu, permitiendo acoplamientos cruzados suaves de Suzuki, Heck, Sonogashira y Buchwald-Hartwig para entregar sulfuros, sulfóxidos o sulfonas bi-arilo meta-sustituidos (dioxano, 50 - 100 ° C);
Intercambio halógeno-litio (n-BuLi, -78 °C) dando 3 - litio-tioanisole, que se enfrió con electrofilos (B (OR) 3, CO2, R-CHO) para proporcionar ácidos borónicos, ácidos carboxílicos o andamios de alcohol bencílico;
S-oxidación quimioselectiva (H2O2 / AcOH, rt, 1 h) al sulfóxido o sulfona correspondiente, proporcionando diversificación en etapa tardía para aplicaciones agroquímicas, colorantes y fragancias.
El producto muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y bajo nitrógeno) y se suministra con documentación específica del lote de COA, GC-MS, RMN y MSDS adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
