2-Iodo thioanisole

2-Iodo thioanisole

CAS No.: 33775-94-9
Fórmula Molecular: C7H7IS
Peso molecular: 250,10 g mol − 1
Apariencia: líquido incoloro a amarillo pálido; mp ≈ 19 °C, bp 253 °C @ 760 mmHg; intenso olor similar al ajo
Pureza: ≥ 98% (GC, grado comercial)
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Descripción de productos

2-El iodotionanisole es un tioéter aromático orto-sustituido que combina un donante de metiltio con un mango de yoduro de arilo. El enlace C-I es altamente labile hacia:

Adición oxidativa con catalizadores de Pd, Ni o Cu, permitiendo acoplamientos cruzados suaves de Suzuki, Heck, Sonogashira y Buchwald-Hartwig para entregar sulfuros, sulfóxidos o sulfonas bi-arilo 2 - sustituidos (dioxano, 50 - 100 ° C);

Intercambio halógeno-litio (n-BuLi, -78 °C) dando 2 - litio-tionanisole, que se enfrió con electrofilos (B (OR) 3, CO2, R-CHO) para proporcionar ácidos borónicos, ácidos carboxílicos o andamios de alcohol bencílico;

S-oxidación quimioselectiva (H2O2 / AcOH, rt, 1 h) al sulfóxido o sulfona correspondiente, proporcionando diversificación en etapa tardía para aplicaciones agroquímicas, colorantes y fragancias.

El producto muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y bajo nitrógeno) y se suministra con documentación específica del lote de COA, GC-MS, RMN y MSDS adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.

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