El sulfuro de 3 - acetillamino-anisole es un tioéter aromático que combina una unidad de metilthio con un grupo acetamida en la meta-posición. La molécula ofrece tres manijas ortogonales para mayor elaboración:
El enlace C-S se activa fácilmente hacia la sustitución aromática nucleofílica, los acoplamientos cruzados de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig, dando acceso rápido a los sulfuros de bi-arilo meta-sustituidos, sulfóxidos o sulfonas bajo condiciones suaves (dioxano, 50 - 110 ° C);
La acetamida NH es un donante / aceptor de enlace de hidrógeno y puede hidrolizarse a la amina correspondiente o transformarse en urea, sulfonamida o andamios de heterociclo.
El centro de metilthio se oxida quimioselectivamente a sulfóxido o sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%), lo que permite la diversificación en etapas tardías para aplicaciones agroquímicas, colorantes y fragancias.
El compuesto muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y bajo nitrógeno) y se suministra con documentación específica del lote de COA, GC-MS, RMN y MSDS adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
