2-El hidroxitioanisole es un éter tiol aromático que lleva un grupo orto-hidroxi y un grupo metilthio en el mismo anillo de benceno. El fenólico - OH proporciona un sitio donante de enlace de hidrógeno y aumenta la densidad de electrones en el azufre, mientras que la unidad de metiltio se oxida fácilmente a sulfóxido o sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%). Estas reactividades complementarias hacen que el compuesto sea un elemento clave para:
Acoplamientos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig que proporcionan sulfuros de 2 - hidroxi-arilo, sulfóxidos o sulfonas en condiciones suaves (dioxano, 50 - 110 ° C);
Protocolos de sulfoxidación inducida por UVA sin catalizador que dan esencialmente enantio-puro (S) - sulfóxidos cuando se combinan con Baeyer-Villiger diseñado mono-oxigenasas;
secuencias de orto-litificación / trans-metalación (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) para el montaje rápido de andamios fenólicos multisustituidos que se encuentran en productos farmacéuticos y agroquímicos;
Precursores de ligandos de tioéter y como intermedio de sabor / fragancia después de la oxidación selectiva de S.
El producto muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y a temperatura ambiente) y se suministra bajo nitrógeno con una documentación de control de calidad completa (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adecuada para los flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
