3-Methoxy thioanisole

3-Methoxy thioanisole

CAS No.: 2388-74-1
Fórmula Molecular: C8H10OS
Peso molecular: 154.23 g mol − 1
Apariencia: líquido incoloro a amarillo claro, penetrante olor parecido al ajo
Pureza: ≥ 99% (GC, grado comercial)
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Descripción de productos

3-Metoxitioanisole es un tioéter aromático meta-sustituido que acopla un grupo metoxi donante de electrones con una unidad de metilthio. Este patrón de sustitución da a la molécula un perfil de reactividad único: El grupo metoxi dirige el ataque electrofílico a las posiciones 2, 4 y 6, mientras que el enlace C-S se activa fácilmente hacia la sustitución aromática nucleofílica, los acoplamientos cruzados de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig, proporcionando un acceso rápido a los tióteres meta-sustituidos, sulfóxidos, sulfones y sulfuros de bi-arilo bajo condiciones leves.(dioxano, 50 - 110 °C).
Aguas abajo, el material se oxida a 3 - metoxifenil metilsulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%) o se usa como precursor de ligandos para agentes de protección de cultivos, como enlazador de tióéter en materiales funcionales y como intermedio de sabor / fragancia después de la S-oxidación selectiva. El compuesto es estable durante ≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y a temperatura ambiente; exhibe una baja presión de vapor y está clasificado como un irritante con un olor pronunciado (Xi, R36 / 37 / 38, ONU 3334). Los lotes comerciales se suministran bajo nitrógeno con documentación específica del lote COA, GC-MS, RMN y MSDS adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.

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