4-El bromothioanisole es un tioéter aromático para-sustituido que combina una unidad de sulfuro de metilo donante de electrones con un mango de bromuro de arilo. Este arreglo electrónico push-pull hace que el enlace C-Br sea altamente reactivo hacia:
Acoplamientos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig que proporcionan sulfuros, sulfóxidos o sulfonas para-sustituidos de bi-arilo en condiciones suaves (dioxano, 50 - 110 ° C);
Protocolos de sulfoxidación inducida por UVA sin catalizador que dan esencialmente enantio-puro (S) - sulfóxidos cuando se combinan con Baeyer-Villiger diseñado mono-oxigenasas;
Química de orto-metalación dirigida (DoM) utilizando bases TMP-Zn o TMP-Mg, que permiten el acceso a anillos de benceno multisustituidos en una sola olla;
S-oxidación selectiva al sulfóxido o sulfona correspondiente (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%) para aplicaciones agroquímicas y de fragancias.
El compuesto es estable durante ≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y a temperatura ambiente; exhibe una baja presión de vapor (bp 128-130 ° C @ 10 mmHg, punto de inflamación 113 ° C) y se clasifica como un irritante con un olor pronunciado (Xn, Xi, R22-36/37/38, UN 3335). Los lotes comerciales se suministran bajo nitrógeno con documentación específica del lote COA, GC-MS, RMN y MSDS adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
