3-El bromothioanisole es un tioéter aromático meta-sustituido que acopla una unidad de sulfuro de metilo donante de electrones con un mango de bromuro de arilo. Esta combinación hace que la molécula sea un bloque de construcción versátil para:
Acoplamientos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig que proporcionan sulfuros, sulfóxidos o sulfonas meta-sustituidos de bi-arilo bajo condiciones suaves (dioxano, 50 - 110 ° C);
Química de orto-metalación dirigida (DoM) utilizando bases TMP-Zn o TMP-Mg, que permiten el acceso a anillos de benceno multisustituidos en una sola olla;
S-oxidación selectiva al sulfóxido o sulfona correspondiente (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%) para aplicaciones agroquímicas y de fragancias;
Precursores de ligandos de tioéter en agentes de protección de cultivos y como enlazadores en materiales funcionales.
El compuesto es estable durante ≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y a temperatura ambiente; exhibe una baja presión de vapor y está clasificado como un irritante con un olor pronunciado (Xi, R36 / 37 / 38, ONU 3334). Los lotes comerciales se suministran bajo nitrógeno con documentación específica del lote COA, GC-MS, RMN y MSDS adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
