2-El bromothioanisole es un tioéter aromático orto-sustituido que combina un donante de sulfuro de metilo con un mango de bromuro de arilo. Esta doble funcionalidad lo convierte en un versátil bloque de construcción para:
Acoplamientos cruzados de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig que proporcionan sulfuros, sulfóxidos o sulfonas bi-arilo 2 - sustituidos bajo condiciones suaves (dioxano, 50 - 110 ° C);
Química de orto-metalación dirigida (DoM) utilizando bases TMP-Zn o TMP-Mg, que permiten el acceso a anillos de benceno multisustituidos en una sola olla;
S-oxidación selectiva al sulfóxido o sulfona correspondiente (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%) para aplicaciones agroquímicas y de fragancias;
Precursores de ligandos de tioéter en agentes de protección de cultivos y como enlazadores en materiales funcionales.
El material muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y a temperatura ambiente); exhibe una baja presión de vapor (bp 145-146 ° C @ 27 mmHg, punto de inflamación 113 ° C) y está clasificado como un irritante con un olor pronunciado (Xi, R36 / 37 / 38, UN 3334). Los lotes comerciales se suministran bajo nitrógeno con documentación específica del lote COA, GC-MS, RMN y MSDS adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
