El 3,5 - diclorotianisole es un tioéter aromático que contiene dos átomos de cloro meta entre sí y un grupo metil sulfuro en la posición 1. Este patrón de sustitución le da a la molécula un núcleo arilo deficiente en electrones pero altamente polarizable que es ideal para:
Acoplamientos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig que proporcionan sulfuros de 3,5 - dicloroarilo, sulfóxidos o sulfonas;
Sustitución aromática nucleofílica (NAS) en ambas posiciones C - 2 y C - 4 bajo condiciones suaves (K2CO3, DMF, 60 ° C);
Química de orto-metalación dirigida (DoM) utilizando bases TMP-Zn o TMP-Mg, que permiten el acceso a anillos de benceno multisustituidos en una sola olla;
S-oxidación selectiva al sulfóxido o sulfona correspondiente (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimiento del 95%) para aplicaciones agroquímicas y de fragancias.
La síntesis industrial se lleva a cabo por cloración electrofílica de tionanisole con Cl2 / FeCl3 en dicloroetano; la temperatura de reacción (0 - 5 ° C) y la estequiometría se controlan cuidadosamente para dar ≥ 70% de rendimiento aislado del 3,5 - isómero después de la destilación fraccionada (bp 262 - 263 ° C @ 760 mmHg, d420 1,349 g mL − 1, n20D 1,613). El material muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y a temperatura ambiente) y se suministra bajo nitrógeno con una documentación de control de calidad completa (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
