4-El clorotioanisole es un tioéter aromático para-sustituido que combina una unidad de sulfuro de metilo liberadora de electrones con un cloro que extrae electrones. Esta disposición electrónica push-pull hace que el enlace C-Cl sea altamente susceptible a la sustitución aromática nucleofílica, mientras que el centro de azufre se puede oxidar quimioselectivamente al sulfóxido o sulfona correspondiente bajo condiciones suaves de H2O2 / AcOH (40 ° C, 2 h, rendimiento del 92%). Por lo tanto, la molécula se utiliza ampliamente como un bloque de construcción para:
Acoplamientos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig que entregan sulfuros de bi-arilo para-sustituidos;
Protocolo de sulfoxidación fotocatalítica, sin catalizador inducida por UVA que dan esencialmente enantio-puro (S) - sulfóxidos cuando se combinan con Baeyer-Villiger diseñado mono-oxigenasas tales como MO14;
Precursores de ligandos para agentes activos de protección de cultivos, enlazadores de tioéter en materiales funcionales e intermedios de fragancia después de la oxidación selectiva de S.
El material muestra una excelente vida útil (≥ 24 meses cuando se almacena sellado, seco y a temperatura ambiente) y se suministra bajo nitrógeno con una documentación de control de calidad completa (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adecuada para flujos de trabajo cGMP o ISO - 9001.
